| 1. Spieltag | 22.08.1998 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 30.08.1998 | Rio Ave FC | - | SL Benfica | 0:2 |  |
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| 3. Spieltag | 13.09.1998 | SL Benfica | - | SC Beira-Mar | 3:0 | |
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| 4. Spieltag | 21.09.1998 | SC Farense | - | SL Benfica | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 26.09.1998 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 3:1 | |
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| 6. Spieltag | 04.10.1998 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 17.10.1998 | SL Benfica | - | FC Alverca | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 25.10.1998 | Boavista | - | SL Benfica | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 01.11.1998 | SL Benfica | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 10.11.1998 | SC Salgueiros | - | SL Benfica | 1:1 | |
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| 13. Spieltag | 29.11.1998 | Campomaiorense | - | SL Benfica | 0:5 |  |
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| 15. Spieltag | 13.12.1998 | GD Chaves | - | SL Benfica | 0:4 | ||||
| 16. Spieltag | 20.12.1998 | SL Benfica | - | Académica de Coimbra | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 03.01.1999 | Sporting CP | - | SL Benfica | 1:2 | |
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| 22. Spieltag | 13.02.1999 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 21.02.1999 | SL Benfica | - | Vitória Guimarães | 3:1 |  |
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| 24. Spieltag | 28.02.1999 | FC Alverca | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
| 25. Spieltag | 14.03.1999 | SL Benfica | - | Boavista | 0:3 |
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