| 1. Spieltag | 19.08.1989 | Southampton FC | - | Millwall FC | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 23.08.1989 | Manchester City | - | Southampton FC | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 26.08.1989 | Everton FC | - | Southampton FC | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 29.08.1989 | Southampton FC | - | Aston Villa | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 09.09.1989 | Norwich City | - | Southampton FC | 4:4 | ||||
| 6. Spieltag | 16.09.1989 | Southampton FC | - | Crystal Palace | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 23.09.1989 | Derby County | - | Southampton FC | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 24.03.1990 | Southampton FC | - | Manchester United | 0:2 | ||||
| 32. Spieltag | 31.03.1990 | Liverpool FC | - | Southampton FC | 3:2 | ||||
| 29. Spieltag | 03.04.1990 | Southampton FC | - | Queens Park Rangers | 0:2 | ||||
| 33. Spieltag | 07.04.1990 | Sheffield Wednesday | - | Southampton FC | 0:1 | ||||
| 34. Spieltag | 14.04.1990 | Southampton FC | - | Charlton Athletic | 3:2 | ||||
| 36. Spieltag | 21.04.1990 | Southampton FC | - | Nottingham Forest | 2:0 | ||||
| 37. Spieltag | 28.04.1990 | Southampton FC | - | Coventry City | 3:0 | ||||
| 35. Spieltag | 02.05.1990 | Arsenal FC | - | Southampton FC | 2:1 |
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