| 6. Spieltag | 25.09.1999 | Fortuna Köln | - | Karlsruher SC | 2:3 | ||||
| 7. Spieltag | 02.10.1999 | Karlsruher SC | - | 1. FSV Mainz 05 | 1:2 |  |
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| 8. Spieltag | 18.10.1999 | 1. FC Nürnberg | - | Karlsruher SC | 4:3 | ||||
| 9. Spieltag | 24.10.1999 | Karlsruher SC | - | Chemnitzer FC | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 31.10.1999 | Hannover 96 | - | Karlsruher SC | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 06.11.1999 | Energie Cottbus | - | Karlsruher SC | 3:2 | |
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| 12. Spieltag | 21.11.1999 | Karlsruher SC | - | Alemannia Aachen | 0:0 | |
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| 13. Spieltag | 28.11.1999 | FC St. Pauli | - | Karlsruher SC | 3:1 | |
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| 14. Spieltag | 06.12.1999 | Karlsruher SC | - | 1. FC Köln | 0:0 | |
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| 15. Spieltag | 09.02.2000 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Karlsruher SC | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 14.02.2000 | VfL Bochum | - | Karlsruher SC | 2:1 | |
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| 20. Spieltag | 28.02.2000 | Bor. Mönchengladbach | - | Karlsruher SC | 4:1 | ||||
| 25. Spieltag | 02.04.2000 | Karlsruher SC | - | 1. FC Nürnberg | 0:1 |
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