| 1. Spieltag | 09.08.2019 | TOP Oss | - | Jong Ajax | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 19.08.2019 | Jong Ajax | - | NEC Nijmegen | 3:3 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2019 | FC Dordrecht | - | Jong Ajax | 2:5 |  |
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| 4. Spieltag | 30.08.2019 | Jong Ajax | - | Almere City FC | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 20.09.2019 | Go Ahead Eagles | - | Jong Ajax | 1:1 |  |
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| 8. Spieltag | 27.09.2019 | MVV | - | Jong Ajax | 1:4 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.2019 | Jong Ajax | - | FC Eindhoven | 6:0 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2019 | AZ Alkmaar (J) | - | Jong Ajax | 3:2 | |
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| 10. Spieltag | 21.10.2019 | Jong Ajax | - | FC Utrecht (J) | 4:0 | ||||
| 13. Spieltag | 04.11.2019 | Jong Ajax | - | FC Volendam | 1:3 | ||||
| 14. Spieltag | 08.11.2019 | Jong Ajax | - | FC Den Bosch | 5:1 | |
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| 16. Spieltag | 22.11.2019 | NAC Breda | - | Jong Ajax | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 25.11.2019 | Jong Ajax | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 29.11.2019 | Telstar | - | Jong Ajax | 2:3 | |
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| 18. Spieltag | 09.12.2019 | Jong Ajax | - | Roda JC Kerkrade | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 20.12.2019 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 13.01.2020 | Jong PSV | - | Jong Ajax | 0:0 |
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