| 1. Spieltag | 16.08.1999 | Karlsruher SC | - | VfL Bochum | 1:3 | ||||
| 2. Spieltag | 20.08.1999 | VfL Bochum | - | Alemannia Aachen | 5:0 | ||||
| 3. Spieltag | 29.08.1999 | FC St. Pauli | - | VfL Bochum | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 13.09.1999 | VfL Bochum | - | 1. FC Köln | 2:3 | ||||
| 5. Spieltag | 17.09.1999 | Rot-Weiß Oberhausen | - | VfL Bochum | 3:0 |  |
|||
| 6. Spieltag | 24.09.1999 | VfL Bochum | - | SpVgg Greuther Fürth | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 03.10.1999 | Stuttgarter Kickers | - | VfL Bochum | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 16.10.1999 | VfL Bochum | - | Energie Cottbus | 2:4 | ||||
| 17. Spieltag | 09.02.2000 | VfL Bochum | - | Hannover 96 | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 14.02.2000 | VfL Bochum | - | Karlsruher SC | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 20.02.2000 | Alemannia Aachen | - | VfL Bochum | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 25.02.2000 | VfL Bochum | - | FC St. Pauli | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 03.03.2000 | 1. FC Köln | - | VfL Bochum | 3:0 | ||||
| 23. Spieltag | 18.03.2000 | SpVgg Greuther Fürth | - | VfL Bochum | 2:2 | ||||
| 24. Spieltag | 25.03.2000 | VfL Bochum | - | Stuttgarter Kickers | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 03.04.2000 | Energie Cottbus | - | VfL Bochum | 1:1 |
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