| 4. Spieltag | 13.09.2009 | Vitória Setúbal | - | União Leiria | 0:4 | ||||
| 5. Spieltag | 20.09.2009 | União Leiria | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 28.09.2009 | Vitória Guimarães | - | União Leiria | 2:2 |  |
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| 7. Spieltag | 04.10.2009 | Leixões SC | - | União Leiria | 3:2 | ||||
| 12. Spieltag | 07.12.2009 | União Leiria | - | CD Nacional | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 12.12.2009 | Sporting CP | - | União Leiria | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 20.12.2009 | União Leiria | - | Os Belenenses | 1:0 | |
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| 15. Spieltag | 10.01.2010 | FC Porto | - | União Leiria | 3:2 |  |
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| 16. Spieltag | 17.01.2010 | Rio Ave FC | - | União Leiria | 0:2 | |
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| 17. Spieltag | 30.01.2010 | União Leiria | - | SC Olhanense | 2:0 | |
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| 18. Spieltag | 07.02.2010 | CS Marítimo | - | União Leiria | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 14.02.2010 | União Leiria | - | Vitória Setúbal | 3:3 | |
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| 21. Spieltag | 26.02.2010 | União Leiria | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 05.03.2010 | União Leiria | - | Leixões SC | 2:1 | |
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| 23. Spieltag | 12.03.2010 | Naval 1° de Maio | - | União Leiria | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 10.04.2010 | União Leiria | - | Sporting Braga | 1:2 | |
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| 27. Spieltag | 18.04.2010 | CD Nacional | - | União Leiria | 2:0 |
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