| 13. Spieltag | 25.10.2008 | Yeovil Town | - | Leyton Orient | 0:0 |  |
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| 14. Spieltag | 28.10.2008 | Leyton Orient | - | Milton Keynes Dons | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 01.11.2008 | Leyton Orient | - | Hartlepool United | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 15.11.2008 | Crewe Alexandra | - | Leyton Orient | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 22.11.2008 | Leyton Orient | - | Millwall FC | 0:0 | |
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| 18. Spieltag | 25.11.2008 | Huddersfield Town | - | Leyton Orient | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 06.12.2008 | Northampton Town | - | Leyton Orient | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 13.12.2008 | Leyton Orient | - | Cheltenham Town | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 20.12.2008 | Oldham Athletic | - | Leyton Orient | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 26.12.2008 | Leyton Orient | - | Swindon Town | 1:2 | ||||
| 23. Spieltag | 28.12.2008 | Colchester United | - | Leyton Orient | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 10.01.2009 | Leicester City | - | Leyton Orient | 3:0 | ||||
| 26. Spieltag | 17.01.2009 | Leyton Orient | - | Bristol Rovers | 1:2 | |
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