| 1. Spieltag | 08.08.1999 | Everton FC | - | Manchester United | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 11.08.1999 | Aston Villa | - | Everton FC | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 14.08.1999 | Tottenham Hotspur | - | Everton FC | 3:2 |  |
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| 4. Spieltag | 21.08.1999 | Everton FC | - | Southampton FC | 4:1 | ||||
| 5. Spieltag | 25.08.1999 | Everton FC | - | Wimbledon FC | 4:0 | ||||
| 6. Spieltag | 28.08.1999 | Derby County | - | Everton FC | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Sheffield Wednesday | - | Everton FC | 0:2 |  |
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| 8. Spieltag | 19.09.1999 | Everton FC | - | West Ham United | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 02.10.1999 | Everton FC | - | Coventry City | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 16.10.1999 | Arsenal FC | - | Everton FC | 4:1 | ||||
| 12. Spieltag | 24.10.1999 | Everton FC | - | Leeds United | 4:4 | ||||
| 20. Spieltag | 28.12.1999 | Bradford City | - | Everton FC | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 03.01.2000 | Everton FC | - | Leicester City | 2:2 | ||||
| 35. Spieltag | 15.03.2000 | Coventry City | - | Everton FC | 1:0 |
Schottland