| 1. Spieltag | 14.08.2023 | Jong PSV | - | Telstar | 1:0 |  |
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| 2. Spieltag | 18.08.2023 | Telstar | - | SC Cambuur | 2:3 | |
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| 3. Spieltag | 28.08.2023 | AZ Alkmaar (J) | - | Telstar | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2023 | Telstar | - | FC Eindhoven | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 09.09.2023 | Telstar | - | VVV-Venlo | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 15.09.2023 | Roda JC Kerkrade | - | Telstar | 3:0 | |
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| 7. Spieltag | 22.09.2023 | ADO Den Haag | - | Telstar | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 29.09.2023 | Telstar | - | Jong Ajax | 3:2 | ||||
| 9. Spieltag | 06.10.2023 | FC Emmen | - | Telstar | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 14.10.2023 | Telstar | - | MVV | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 20.10.2023 | NAC Breda | - | Telstar | 3:1 |  |
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| 13. Spieltag | 03.11.2023 | Helmond Sport | - | Telstar | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 10.11.2023 | Telstar | - | De Graafschap | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 17.11.2023 | FC Den Bosch | - | Telstar | 1:4 | ||||
| 16. Spieltag | 24.11.2023 | Telstar | - | Willem II | 1:5 | ||||
| 17. Spieltag | 04.12.2023 | FC Utrecht (J) | - | Telstar | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 08.12.2023 | FC Groningen | - | Telstar | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 15.12.2023 | Telstar | - | FC Dordrecht | 0:2 | ||||
| 20. Spieltag | 22.12.2023 | VVV-Venlo | - | Telstar | 2:1 |
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