| 13. Spieltag | 08.11.1998 | St. Johnstone FC | - | Rangers FC | 0:7 |  |
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| 14. Spieltag | 14.11.1998 | Rangers FC | - | Aberdeen FC | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 21.11.1998 | Celtic FC | - | Rangers FC | 5:1 | ||||
| 17. Spieltag | 05.12.1998 | Rangers FC | - | Dunfermline Athletic | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 12.12.1998 | Rangers FC | - | Kilmarnock FC | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 19.12.1998 | Heart of Midlothian | - | Rangers FC | 2:3 | |
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| 20. Spieltag | 26.12.1998 | Rangers FC | - | St. Johnstone FC | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 30.12.1998 | Dundee United | - | Rangers FC | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 27.01.1999 | Dundee FC | - | Rangers FC | 0:4 | |
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| 22. Spieltag | 30.01.1999 | Aberdeen FC | - | Rangers FC | 2:4 | ||||
| 24. Spieltag | 20.02.1999 | Rangers FC | - | Dundee FC | 6:1 | ||||
| 25. Spieltag | 28.02.1999 | Kilmarnock FC | - | Rangers FC | 0:5 | ||||
| 30. Spieltag | 14.04.1999 | Rangers FC | - | Dunfermline Athletic | 1:0 |
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