| 29. Spieltag | 19.01.2019 | Bradford City | - | Southend United | 0:4 |  |
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| 30. Spieltag | 26.01.2019 | Southend United | - | Luton Town | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 02.02.2019 | Southend United | - | Bristol Rovers | 1:2 | ||||
| 32. Spieltag | 09.02.2019 | Charlton Athletic | - | Southend United | 1:1 | |
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| 27. Spieltag | 12.02.2019 | Doncaster Rovers | - | Southend United | 3:0 | ||||
| 33. Spieltag | 16.02.2019 | Southend United | - | Portsmouth FC | 3:3 | ||||
| 34. Spieltag | 23.02.2019 | Accrington Stanley | - | Southend United | 1:1 | |
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| 41. Spieltag | 06.04.2019 | Fleetwood Town | - | Southend United | 2:2 | ||||
| 42. Spieltag | 13.04.2019 | Southend United | - | Wycombe Wanderers | 0:2 | ||||
| 46. Spieltag | 04.05.2019 | Southend United | - | Sunderland AFC | 2:1 | |
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England