| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Heart of Midlothian | - | Motherwell FC | 2:3 | ||||
| 7. Spieltag | 28.09.2019 | St. Mirren FC | - | Heart of Midlothian | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 05.10.2019 | Heart of Midlothian | - | Kilmarnock FC | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 20.10.2019 | Heart of Midlothian | - | Rangers FC | 1:1 |  |
|||
| 10. Spieltag | 26.10.2019 | Livingston FC | - | Heart of Midlothian | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 30.10.2019 | St. Johnstone FC | - | Heart of Midlothian | 1:0 | |
|||
| 16. Spieltag | 04.12.2019 | Heart of Midlothian | - | Livingston FC | 1:1 |  |
|||
| 17. Spieltag | 07.12.2019 | Motherwell FC | - | Heart of Midlothian | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 14.12.2019 | Heart of Midlothian | - | St. Johnstone FC | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 18.12.2019 | Heart of Midlothian | - | Celtic FC | 0:2 | |
|||
| 19. Spieltag | 21.12.2019 | Hamilton Academical | - | Heart of Midlothian | 2:1 | |
Schottland