| 24. Spieltag | 31.01.2009 | Bolton Wanderers | - | Tottenham Hotspur | 3:2 | ||||
| 25. Spieltag | 08.02.2009 | Tottenham Hotspur | - | Arsenal FC | 0:0 | ||||
| 26. Spieltag | 23.02.2009 | Hull City | - | Tottenham Hotspur | 1:2 | ||||
| 28. Spieltag | 04.03.2009 | Tottenham Hotspur | - | Middlesbrough FC | 4:0 | ||||
| 27. Spieltag | 07.03.2009 | Sunderland AFC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 15.03.2009 | Aston Villa | - | Tottenham Hotspur | 1:2 | ||||
| 30. Spieltag | 21.03.2009 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 1:0 |  |
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| 31. Spieltag | 04.04.2009 | Blackburn Rovers | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | |
 |
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| 33. Spieltag | 19.04.2009 | Tottenham Hotspur | - | Newcastle United | 1:0 | ||||
| 34. Spieltag | 25.04.2009 | Manchester United | - | Tottenham Hotspur | 5:2 | ||||
| 35. Spieltag | 02.05.2009 | Tottenham Hotspur | - | West Bromwich Albion | 1:0 | |
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