1. Spieltag | 06.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
2. Spieltag | 13.08.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
3. Spieltag | 20.08.2023 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
4. Spieltag | 23.08.2023 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 2:2 | ||||
7. Spieltag | 17.09.2023 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 2:1 | ||||
10. Spieltag | 08.10.2023 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
11. Spieltag | 22.10.2023 | Sileks Kratovo | - | GFK Tikvesh | 1:0 |