| 10. Spieltag | 07.10.2023 | GFK Tikvesh | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 29.10.2023 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 3:0 | ||||
| 13. Spieltag | 05.11.2023 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 12.11.2023 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 26.11.2023 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 29.11.2023 | KF Gostivari | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 03.12.2023 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 10.12.2023 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 10.03.2024 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 3:2 | ||||
| 24. Spieltag | 16.03.2024 | FK Voska Sport | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 26. Spieltag | 07.04.2024 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 13.04.2024 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 3:1 | ||||
| 28. Spieltag | 21.04.2024 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 29. Spieltag | 28.04.2024 | KF Shkupi | - | GFK Tikvesh | 3:2 | ||||
| 30. Spieltag | 01.05.2024 | KF Gostivari | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 32. Spieltag | 12.05.2024 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 0:0 |
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