1. Spieltag 06.08.2023 FK Bregalnica Štip - Sileks Kratovo 2:1 gelbe Karte
2. Spieltag 13.08.2023 Sileks Kratovo - FK Rabotnički 2:0
3. Spieltag 20.08.2023 KF Shkupi - Sileks Kratovo 1:1
4. Spieltag 23.08.2023 Vardar Skopje - Sileks Kratovo 2:2
5. Spieltag 27.08.2023 Sileks Kratovo - Makedonija GP 2:2
6. Spieltag 02.09.2023 KF Gostivari - Sileks Kratovo 1:2 gelbe Karte rote Karte
8. Spieltag 24.09.2023 Akademija Pandev - Sileks Kratovo 1:1
9. Spieltag 01.10.2023 Sileks Kratovo - FK Voska Sport 4:2 gelbe Karte
10. Spieltag 08.10.2023 FC Struga - Sileks Kratovo 2:0
11. Spieltag 22.10.2023 Sileks Kratovo - GFK Tikvesh 1:0
12. Spieltag 28.10.2023 Sileks Kratovo - FK Bregalnica Štip 0:0 gelbe Karte
13. Spieltag 04.11.2023 FK Rabotnički - Sileks Kratovo 1:0
14. Spieltag 12.11.2023 Sileks Kratovo - KF Shkupi 2:1
16. Spieltag 29.11.2023 Makedonija GP - Sileks Kratovo 1:0 gelbe Karte
17. Spieltag 03.12.2023 Sileks Kratovo - KF Gostivari 1:1
15. Spieltag 06.12.2023 Sileks Kratovo - Vardar Skopje 3:2 Tor gelbe Karte
19. Spieltag 18.02.2024 Sileks Kratovo - Akademija Pandev 0:1
20. Spieltag 25.02.2024 FK Voska Sport - Sileks Kratovo 0:0 gelbe Karte
21. Spieltag 03.03.2024 Sileks Kratovo - FC Struga 0:0 gelbe Karte
22. Spieltag 06.03.2024 GFK Tikvesh - Sileks Kratovo 1:0
23. Spieltag 10.03.2024 Sileks Kratovo - Makedonija GP 1:0
24. Spieltag 16.03.2024 Sileks Kratovo - Akademija Pandev 2:1
25. Spieltag 30.03.2024 GFK Tikvesh - Sileks Kratovo 1:1
26. Spieltag 06.04.2024 Sileks Kratovo - KF Gostivari 0:0 gelbe Karte
27. Spieltag 14.04.2024 KF Shkëndija 79 - Sileks Kratovo 6:1 gelbe Karte
28. Spieltag 21.04.2024 Sileks Kratovo - KF Shkupi 0:0 gelbe Karte
30. Spieltag 01.05.2024 Sileks Kratovo - FK Rabotnički 0:1
31. Spieltag 04.05.2024 FK Voska Sport - Sileks Kratovo 2:1