Gruppe A
27.07.1999 River Plate - Palmeiras 3:3
03.08.1999 Cruzeiro - River Plate 2:0
05.08.1999 Palmeiras - Racing Club 7:0
12.08.1999 River Plate - Racing Club 4:0
26.08.1999 Cruzeiro - Palmeiras 2:2
01.09.1999 Cruzeiro - Racing Club 2:0
02.09.1999 Palmeiras - River Plate 3:0
09.09.1999 Racing Club - Palmeiras 2:4
15.09.1999 Racing Club - Cruzeiro 0:4
23.09.1999 River Plate - Cruzeiro 0:3
06.10.1999 Racing Club - River Plate 0:1
07.10.1999 Palmeiras - Cruzeiro 3:0
Gruppe B
28.07.1999 Corinthians SP - Independiente 1:2
Vélez Sarsfield - Grêmio Porto Alegre 1:1
05.08.1999 Independiente - Vélez Sarsfield 1:1
10.08.1999 Vélez Sarsfield - Corinthians SP 0:3
11.08.1999 Grêmio Porto Alegre - Independiente 2:0
24.08.1999 Grêmio Porto Alegre - Vélez Sarsfield 1:0
27.08.1999 Grêmio Porto Alegre - Corinthians SP 0:0
16.09.1999 Corinthians SP - Grêmio Porto Alegre 4:1
21.09.1999 Vélez Sarsfield - Independiente 1:1
28.09.1999 Independiente - Corinthians SP 2:0
05.10.1999 Corinthians SP - Vélez Sarsfield 2:0
Independiente - Grêmio Porto Alegre 1:0
Gruppe C
29.07.1999 Universidad Católica - San Lorenzo 1:0
31.07.1999 Boca Juniors - São Paulo FC 5:1
04.08.1999 San Lorenzo - Boca Juniors 1:0
11.08.1999 Universidad Católica - São Paulo FC 0:3
25.08.1999 São Paulo FC - San Lorenzo 4:1
26.08.1999 Boca Juniors - Universidad Católica 1:0
07.09.1999 San Lorenzo - Universidad Católica 4:0
08.09.1999 São Paulo FC - Boca Juniors 1:1
22.09.1999 Boca Juniors - San Lorenzo 0:1
São Paulo FC - Universidad Católica 2:0
07.10.1999 San Lorenzo - São Paulo FC 1:0
Universidad Católica - Boca Juniors 1:3
Gruppe D
28.07.1999 Nacional - Cerro Porteño 3:1
29.07.1999 Peñarol - Vasco da Gama - RJ 2:1
03.08.1999 Vasco da Gama - RJ - Nacional 1:0
11.08.1999 Cerro Porteño - Peñarol 2:2
24.08.1999 Cerro Porteño - Vasco da Gama - RJ 1:1
25.08.1999 Peñarol - Nacional 0:0
31.08.1999 Vasco da Gama - RJ - Peñarol 1:1
07.09.1999 Nacional - Vasco da Gama - RJ 3:0
14.09.1999 Peñarol - Cerro Porteño 3:2
29.09.1999 Cerro Porteño - Nacional 2:3
05.10.1999 Vasco da Gama - RJ - Cerro Porteño 5:1
Nacional - Peñarol 1:2
Gruppe E
27.07.1999 Flamengo RJ - Club Olimpia 2:1
28.07.1999 Universidad de Chile - Colo-Colo 0:2
04.08.1999 Club Olimpia - Universidad de Chile 2:1
Colo-Colo - Flamengo RJ 0:4
12.08.1999 Colo-Colo - Club Olimpia 1:0
26.08.1999 Universidad de Chile - Flamengo RJ 2:0
08.09.1999 Club Olimpia - Flamengo RJ 3:1
09.09.1999 Colo-Colo - Universidad de Chile 0:0
15.09.1999 Universidad de Chile - Club Olimpia 1:2
21.09.1999 Flamengo RJ - Colo-Colo 2:2
07.10.1999 Club Olimpia - Colo-Colo 2:1
Flamengo RJ - Universidad de Chile 7:0
Viertelfinale
20.10.1999 Club Olimpia - Peñarol 1:0
21.10.1999 San Lorenzo - Corinthians SP 2:1
22.10.1999 Palmeiras - Cruzeiro 7:3
02.11.1999 Independiente - Flamengo RJ 1:1
27.10.1999 Corinthians SP - San Lorenzo 1:2
Peñarol - Club Olimpia 3:0
29.10.1999 Cruzeiro - Palmeiras 2:0
05.11.1999 Flamengo RJ - Independiente 4:0
Halbfinale
18.11.1999 San Lorenzo - Palmeiras 1:0
25.11.1999 Flamengo RJ - Peñarol 3:0
07.12.1999 Palmeiras - San Lorenzo 3:0
09.12.1999 Peñarol - Flamengo RJ 3:2
Finale
16.12.1999 01:15 Flamengo RJ - Palmeiras 4:3
20.12.1999 02:10 Palmeiras - Flamengo RJ 3:3