| 1. Spieltag | 08.08.1998 | Portsmouth FC | - | Watford FC | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 22.08.1998 | Portsmouth FC | - | Ipswich Town | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 29.08.1998 | Huddersfield Town | - | Portsmouth FC | 3:3 | ||||
| 5. Spieltag | 31.08.1998 | Portsmouth FC | - | Queens Park Rangers | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 06.09.1998 | Oxford United | - | Portsmouth FC | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 08.09.1998 | Bury FC | - | Portsmouth FC | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 12.09.1998 | Portsmouth FC | - | Swindon Town | 5:2 | ||||
| 9. Spieltag | 19.09.1998 | Port Vale FC | - | Portsmouth FC | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 26.09.1998 | Portsmouth FC | - | Sunderland AFC | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 29.09.1998 | Portsmouth FC | - | Birmingham City | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 03.10.1998 | Sheffield United | - | Portsmouth FC | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 10.10.1998 | Bristol City | - | Portsmouth FC | 2:2 | ||||
| 32. Spieltag | 20.02.1999 | Swindon Town | - | Portsmouth FC | 3:3 |
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