| 1. Spieltag | 26.08.2023 | AC Monza [A-Junioren] | - | AC Milan [A-Junioren] | 1:3 | ||||
| 4. Spieltag | 23.09.2023 | AC Milan [A-Junioren] | - | Juventus [A-Junioren] | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 30.09.2023 | ACF Fiorentina [A-Junioren] | - | AC Milan [A-Junioren] | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 08.10.2023 | AC Milan [A-Junioren] | - | Atalanta [A-Junioren] | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 29.10.2023 | AC Milan [A-Junioren] | - | Sampdoria [A-Junioren] | 2:1 |  |
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| 10. Spieltag | 12.11.2023 | AC Milan [A-Junioren] | - | US Lecce [A-Junioren] | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 25.11.2023 | AC Milan [A-Junioren] | - | Cagliari Calcio [A-Junioren] | 2:4 | ||||
| 13. Spieltag | 09.12.2023 | AC Milan [A-Junioren] | - | Genoa CFC [A-Junioren] | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 04.03.2024 | AC Milan [A-Junioren] | - | ACF Fiorentina [A-Junioren] | 1:4 |  |
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| 34. Spieltag | 19.05.2024 | Torino FC [A-Junioren] | - | AC Milan [A-Junioren] | 3:3 |
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