| 2. Spieltag | 17.08.2018 | FC Groningen | - | Willem II | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 26.08.2018 | Willem II | - | Heracles Almelo | 5:0 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2018 | PSV Eindhoven | - | Willem II | 6:1 |  |
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| 5. Spieltag | 15.09.2018 | Willem II | - | SBV Excelsior | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 07.10.2018 | Willem II | - | Feyenoord | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 25.11.2018 | Willem II | - | Vitesse | 1:3 | |
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| 14. Spieltag | 01.12.2018 | AZ Alkmaar | - | Willem II | 0:2 | ||||
| 15. Spieltag | 08.12.2018 | Willem II | - | sc Heerenveen | 1:5 | ||||
| 16. Spieltag | 14.12.2018 | Willem II | - | ADO Den Haag | 0:3 | ||||
| 17. Spieltag | 23.12.2018 | FC Emmen | - | Willem II | 0:2 |  |
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| 18. Spieltag | 20.01.2019 | Willem II | - | NAC Breda | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 27.01.2019 | FC Utrecht | - | Willem II | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 09.02.2019 | VVV-Venlo | - | Willem II | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 16.02.2019 | Vitesse | - | Willem II | 3:2 |
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