| 8. Spieltag | 21.10.1899 | Aston Villa | - | Manchester City | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 04.11.1899 | Aston Villa | - | Newcastle United | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 11.11.1899 | Aston Villa | - | Wolverhampton Wanderers | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 18.11.1899 | Liverpool FC | - | Aston Villa | 3:3 | ||||
| 13. Spieltag | 25.11.1899 | Aston Villa | - | Burnley FC | 2:0 |  |
|||
| 14. Spieltag | 02.12.1899 | Preston North End | - | Aston Villa | 0:5 | ||||
| 15. Spieltag | 09.12.1899 | Aston Villa | - | Nottingham Forest | 2:2 | ||||
| 30. Spieltag | 31.03.1900 | Burnley FC | - | Aston Villa | 1:2 | ||||
| 31. Spieltag | 07.04.1900 | Aston Villa | - | Preston North End | 3:1 | |
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| 32. Spieltag | 14.04.1900 | Nottingham Forest | - | Aston Villa | 1:1 | |
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| 28. Spieltag | 16.04.1900 | Wolverhampton Wanderers | - | Aston Villa | 0:1 | |
Schottland