| 4. Spieltag | 08.09.1998 | Leeds United | - | Southampton FC | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 12.09.1998 | Everton FC | - | Leeds United | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 19.09.1998 | Leeds United | - | Aston Villa | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 17.10.1998 | Nottingham Forest | - | Leeds United | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 29.11.1998 | Manchester United | - | Leeds United | 3:2 |  |
|||
| 19. Spieltag | 26.12.1998 | Newcastle United | - | Leeds United | 0:3 | ||||
| 20. Spieltag | 29.12.1998 | Leeds United | - | Wimbledon FC | 2:2 |  |
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| 21. Spieltag | 09.01.1999 | Blackburn Rovers | - | Leeds United | 1:0 | ||||
| 31. Spieltag | 03.04.1999 | Leeds United | - | Nottingham Forest | 3:1 | ||||
| 33. Spieltag | 12.04.1999 | Leeds United | - | Liverpool FC | 0:0 | ||||
| 36. Spieltag | 01.05.1999 | West Ham United | - | Leeds United | 1:5 | ||||
| 38. Spieltag | 16.05.1999 | Coventry City | - | Leeds United | 2:2 |
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