| 2. Spieltag | 16.08.2008 | Carlisle United | - | Crewe Alexandra | 4:2 | ||||
| 18. Spieltag | 25.11.2008 | Leicester City | - | Crewe Alexandra | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 06.12.2008 | Cheltenham Town | - | Crewe Alexandra | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 20.12.2008 | Millwall FC | - | Crewe Alexandra | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 26.12.2008 | Crewe Alexandra | - | Oldham Athletic | 0:3 | ||||
| 23. Spieltag | 28.12.2008 | Hartlepool United | - | Crewe Alexandra | 1:4 | ||||
| 26. Spieltag | 17.01.2009 | Crewe Alexandra | - | Scunthorpe United | 3:2 | ||||
| 27. Spieltag | 24.01.2009 | Northampton Town | - | Crewe Alexandra | 5:1 |  |
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| 28. Spieltag | 27.01.2009 | Peterborough United | - | Crewe Alexandra | 4:2 | ||||
| 29. Spieltag | 31.01.2009 | Crewe Alexandra | - | Tranmere Rovers | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 17.02.2009 | Southend United | - | Crewe Alexandra | 0:1 | ||||
| 34. Spieltag | 28.02.2009 | Brighton & Hove Albion | - | Crewe Alexandra | 0:4 | |
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| 36. Spieltag | 07.03.2009 | Crewe Alexandra | - | Hereford United | 2:1 |
England