| 2. Spieltag | 21.08.1999 | TeBe Berlin | - | Karlsruher SC | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 30.08.1999 | Karlsruher SC | - | Bor. Mönchengladbach | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 10.09.1999 | Waldhof Mannheim | - | Karlsruher SC | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 17.09.1999 | Karlsruher SC | - | Kickers Offenbach | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 31.10.1999 | Hannover 96 | - | Karlsruher SC | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 21.11.1999 | Karlsruher SC | - | Alemannia Aachen | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 28.11.1999 | FC St. Pauli | - | Karlsruher SC | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 06.12.1999 | Karlsruher SC | - | 1. FC Köln | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 15.12.1999 | Karlsruher SC | - | SpVgg Greuther Fürth | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 11.03.2000 | Kickers Offenbach | - | Karlsruher SC | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 19.03.2000 | Karlsruher SC | - | Fortuna Köln | 2:1 |  |
|||
| 24. Spieltag | 26.03.2000 | 1. FSV Mainz 05 | - | Karlsruher SC | 2:2 |  |
|||
| 25. Spieltag | 02.04.2000 | Karlsruher SC | - | 1. FC Nürnberg | 0:1 | |
|||
| 26. Spieltag | 09.04.2000 | Chemnitzer FC | - | Karlsruher SC | 3:1 | ||||
| 27. Spieltag | 16.04.2000 | Karlsruher SC | - | Hannover 96 | 1:3 | ||||
| 30. Spieltag | 05.05.2000 | Karlsruher SC | - | FC St. Pauli | 0:0 | |
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