| 3. Spieltag | 21.08.1999 | Blackburn Rovers | - | Barnsley FC | 1:2 |  |
|||
| 4. Spieltag | 28.08.1999 | Barnsley FC | - | Portsmouth FC | 6:0 | ||||
| 5. Spieltag | 30.08.1999 | Ipswich Town | - | Barnsley FC | 6:1 | ||||
| 6. Spieltag | 03.09.1999 | Barnsley FC | - | Tranmere Rovers | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 10.09.1999 | Barnsley FC | - | Stockport County | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 18.09.1999 | Bolton Wanderers | - | Barnsley FC | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 19.10.1999 | Barnsley FC | - | Swindon Town | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 23.10.1999 | Crewe Alexandra | - | Barnsley FC | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 26.10.1999 | Huddersfield Town | - | Barnsley FC | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 20.11.1999 | Barnsley FC | - | Birmingham City | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 15.01.2000 | Crystal Palace | - | Barnsley FC | 0:2 |  |
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| 28. Spieltag | 22.01.2000 | Barnsley FC | - | Blackburn Rovers | 5:1 |
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