| 3. Runde | 03.01.1999 | Manchester United | - | Middlesbrough FC | 3:1 | ||||
| 4. Runde | 24.01.1999 | Manchester United | - | Liverpool FC | 2:1 | ||||
| Achtelfinale | 14.02.1999 | Manchester United | - | Fulham FC | 1:0 | ||||
| Viertelfinale | 10.03.1999 | Chelsea FC | - | Manchester United | 0:2 | ||||
| Halbfinale | 11.04.1999 | Manchester United | - | Arsenal FC | 0:0 n.V. | ||||
| Halbfinale | 14.04.1999 | Arsenal FC | - | Manchester United | 1:2 n.V. |  |
|||
| Finale | 22.05.1999 | Manchester United | - | Newcastle United | 2:0 |
Niederlande