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| 13.02.1999 | Barnsley FC | - | Bristol Rovers | 4:1 (2:0) | ||
| Everton FC | - | Coventry City | 2:1 (1:0) | |||
| Huddersfield Town | - | Derby County | 2:2 (1:0) | |||
| Leeds United | - | Tottenham Hotspur | 1:1 (0:0) | |||
| Sheffield Wednesday | - | Chelsea FC | 0:1 (0:0) | |||
| 14.02.1999 | Manchester United | - | Fulham FC | 1:0 (1:0) | ||
| Newcastle United | - | Blackburn Rovers | 0:0 (0:0) | |||
| 23.02.1999 | Arsenal FC | - | Sheffield United | 2:1 (2:0) | ||
| Entscheidungsspiele | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| 24.02.1999 | Blackburn Rovers | - | Newcastle United | 0:1 (0:1) | ||
| Derby County | - | Huddersfield Town | 3:1 (1:1) | |||
| Tottenham Hotspur | - | Leeds United | 2:0 (0:0) | |||
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# Das Spiel Arsenal London - Sheffield United (13. Februar, 2:1) wurde annulliert. Das Spiel wurde nochmal ausgetragen - mit dem gleichen Ergebnis. |
