| 1. Spieltag | 13.08.1999 | VfL Wolfsburg | - | TSV 1860 München | 2:1 |  |
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| 2. Spieltag | 21.08.1999 | Borussia Dortmund | - | VfL Wolfsburg | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 19.09.1999 | VfL Wolfsburg | - | Werder Bremen | 2:7 | ||||
| 11. Spieltag | 06.11.1999 | VfL Wolfsburg | - | VfB Stuttgart | 0:2 | ||||
| 13. Spieltag | 27.11.1999 | VfL Wolfsburg | - | Hertha BSC | 2:3 |  |
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| 16. Spieltag | 15.12.1999 | VfL Wolfsburg | - | SSV Ulm 1846 | 1:2 | ||||
| 29. Spieltag | 11.04.2000 | VfL Wolfsburg | - | FC Schalke 04 | 0:0 | |
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| 31. Spieltag | 22.04.2000 | VfL Wolfsburg | - | 1. FC Kaiserslautern | 3:2 | |
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| 32. Spieltag | 28.04.2000 | Eintracht Frankfurt | - | VfL Wolfsburg | 4:0 | ||||
| 33. Spieltag | 13.05.2000 | SSV Ulm 1846 | - | VfL Wolfsburg | 2:0 | |
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| 34. Spieltag | 20.05.2000 | VfL Wolfsburg | - | SC Freiburg | 2:1 |
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