| 19. Spieltag | 26.12.1999 | Everton FC | - | Sunderland AFC | 5:0 | ||||
| 20. Spieltag | 28.12.1999 | Bradford City | - | Everton FC | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 03.01.2000 | Everton FC | - | Leicester City | 2:2 | ||||
| 22. Spieltag | 15.01.2000 | Everton FC | - | Tottenham Hotspur | 2:2 |  |
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| 23. Spieltag | 22.01.2000 | Southampton FC | - | Everton FC | 2:0 | ||||
| 24. Spieltag | 06.02.2000 | Wimbledon FC | - | Everton FC | 0:3 | |
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| 25. Spieltag | 12.02.2000 | Everton FC | - | Derby County | 2:1 | |
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| 26. Spieltag | 26.02.2000 | West Ham United | - | Everton FC | 0:4 | |
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| 27. Spieltag | 04.03.2000 | Everton FC | - | Sheffield Wednesday | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 11.03.2000 | Chelsea FC | - | Everton FC | 1:1 | ||||
| 35. Spieltag | 15.03.2000 | Coventry City | - | Everton FC | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 19.03.2000 | Everton FC | - | Newcastle United | 0:2 | ||||
| 30. Spieltag | 25.03.2000 | Sunderland AFC | - | Everton FC | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 01.04.2000 | Everton FC | - | Watford FC | 4:2 | |
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| 32. Spieltag | 08.04.2000 | Leicester City | - | Everton FC | 1:1 |
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