| 15. Spieltag | 29.10.1960 | Preston North End | - | Chelsea FC | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 05.11.1960 | Chelsea FC | - | Newcastle United | 4:2 | ||||
| 17. Spieltag | 12.11.1960 | Arsenal FC | - | Chelsea FC | 1:4 |  |
|||
| 18. Spieltag | 19.11.1960 | Chelsea FC | - | Manchester City | 6:3 | ||||
| 19. Spieltag | 26.11.1960 | Nottingham Forest | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 03.12.1960 | Chelsea FC | - | West Bromwich Albion | 7:1 | ||||
| 21. Spieltag | 10.12.1960 | Cardiff City | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 17.12.1960 | Chelsea FC | - | Aston Villa | 2:4 | ||||
| 23. Spieltag | 24.12.1960 | Chelsea FC | - | Manchester United | 1:2 | ||||
| 24. Spieltag | 26.12.1960 | Manchester United | - | Chelsea FC | 6:0 | ||||
| 25. Spieltag | 31.12.1960 | Wolverhampton Wanderers | - | Chelsea FC | 6:1 | ||||
| 39. Spieltag | 08.04.1961 | Manchester City | - | Chelsea FC | 2:1 |
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