| 1. Spieltag | 24.08.2008 | FC Porto | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 30.08.2008 | SL Benfica | - | FC Porto | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 21.09.2008 | Rio Ave FC | - | FC Porto | 0:0 |  |
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| 5. Spieltag | 05.10.2008 | Sporting CP | - | FC Porto | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 15.11.2008 | FC Porto | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 01.12.2008 | FC Porto | - | Académica de Coimbra | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 06.12.2008 | Vitória Setúbal | - | FC Porto | 0:3 | |
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| 9. Spieltag | 17.12.2008 | Estrela Amadora | - | FC Porto | 2:4 | ||||
| 12. Spieltag | 21.12.2008 | FC Porto | - | CS Marítimo | 0:0 | |
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| 13. Spieltag | 04.01.2009 | CD Nacional | - | FC Porto | 2:4 | ||||
| 14. Spieltag | 11.01.2009 | FC Porto | - | CD Trofense | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 24.01.2009 | Sporting Braga | - | FC Porto | 0:2 | |
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| 16. Spieltag | 01.02.2009 | Os Belenenses | - | FC Porto | 1:3 |  |
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| 17. Spieltag | 08.02.2009 | FC Porto | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 15.02.2009 | FC Porto | - | Rio Ave FC | 3:1 | ||||
| 27. Spieltag | 03.05.2009 | CS Marítimo | - | FC Porto | 0:3 | ||||
| 28. Spieltag | 10.05.2009 | FC Porto | - | CD Nacional | 1:0 | |
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