| 1. Spieltag | 26.08.2018 | Olympiakos Piraeus | - | Levadiakos | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 02.09.2018 | Olympiakos Piraeus | - | PAS Giannina | 5:0 |  |
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| 3. Spieltag | 16.09.2018 | Olympiakos Piraeus | - | Asteras Tripolis | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 24.09.2018 | Panionios GSS | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | |
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| 5. Spieltag | 30.09.2018 | Olympiakos Piraeus | - | PAOK Saloniki | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 07.10.2018 | AEK Athen | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 21.10.2018 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 16.12.2018 | Olympiakos Piraeus | - | Lamia | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 30.01.2019 | Olympiakos Piraeus | - | AE Lárissa | 4:0 | |
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| 21. Spieltag | 17.02.2019 | Olympiakos Piraeus | - | AEK Athen | 4:1 | ||||
| 22. Spieltag | 25.02.2019 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 5:1 | ||||
| 27. Spieltag | 07.04.2019 | Panetolikos | - | Olympiakos Piraeus | 0:5 | ||||
| 28. Spieltag | 14.04.2019 | Olympiakos Piraeus | - | Xanthi FC | 4:0 | ||||
| 29. Spieltag | 21.04.2019 | Lamia | - | Olympiakos Piraeus | 1:3 | ||||
| 30. Spieltag | 05.05.2019 | AE Lárissa | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 |
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