| 1. Spieltag | 31.08.2014 | US Grosseto FC | - | Pro Piacenza | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 06.09.2014 | SSD Città di Teramo | - | US Grosseto FC | 1:3 | ||||
| 3. Spieltag | 13.09.2014 | US Grosseto FC | - | AC Reggiana | 0:0 |  |
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| 5. Spieltag | 21.09.2014 | US Grosseto FC | - | US Pistoiese | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 03.10.2014 | Ancona 1905 | - | US Grosseto FC | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 11.10.2014 | US Grosseto FC | - | Tuttocuoio | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 19.10.2014 | AC Pisa | - | US Grosseto FC | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 25.10.2014 | US Grosseto FC | - | SPAL 2013 Ferrara | 2:3 |  |
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| 12. Spieltag | 08.11.2014 | US Grosseto FC | - | Savona FBC | 3:0 | ||||
| 13. Spieltag | 16.11.2014 | US Pontedera | - | US Grosseto FC | 2:1 |  |
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| 16. Spieltag | 07.12.2014 | US Grosseto FC | - | San Marino Calcio | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 11.01.2015 | Pro Piacenza | - | US Grosseto FC | 4:2 | ||||
| 21. Spieltag | 18.01.2015 | US Grosseto FC | - | SSD Città di Teramo | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 01.02.2015 | US Grosseto FC | - | Carrarese Calcio | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 08.02.2015 | US Pistoiese | - | US Grosseto FC | 0:2 | ||||
| 27. Spieltag | 01.03.2015 | Tuttocuoio | - | US Grosseto FC | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 07.03.2015 | US Grosseto FC | - | AC Pisa | 0:1 |
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