| 1. Spieltag | 16.09.2023 | AC Perugia Calcio [A-Junioren] | - | Ascoli Calcio [A-Junioren] | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 23.09.2023 | SSC Bari [A-Junioren] | - | Ascoli Calcio [A-Junioren] | 4:3 |  |
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| 3. Spieltag | 30.09.2023 | Ascoli Calcio [A-Junioren] | - | Virtus Entella [A-Junioren] | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 07.10.2023 | Benevento Calcio [A-Junioren] | - | Ascoli Calcio [A-Junioren] | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 11.11.2023 | SS Monopoli 1966 [A-Junioren] | - | Ascoli Calcio [A-Junioren] | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 16.12.2023 | Ascoli Calcio [A-Junioren] | - | Palermo FC [A-Junioren] | 3:3 | ||||
| 13. Spieltag | 21.12.2023 | Spezia Calcio [A-Junioren] | - | Ascoli Calcio [A-Junioren] | 4:0 |
Italien