| 3. Spieltag | 15.09.2023 | Ancona 1905 | - | ASD Pineto Calcio | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 08.10.2023 | Ancona 1905 | - | Vis Pesaro | 3:3 | ||||
| 8. Spieltag | 15.10.2023 | Carrarese Calcio | - | Ancona 1905 | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 22.10.2023 | AC Rimini | - | Ancona 1905 | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 26.10.2023 | Ancona 1905 | - | US Arezzo | 3:0 | ||||
| 12. Spieltag | 05.11.2023 | Ancona 1905 | - | AC Perugia Calcio | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 12.11.2023 | SEF Torres 1903 | - | Ancona 1905 | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 25.11.2023 | SPAL 2013 Ferrara | - | Ancona 1905 | 2:2 | ||||
| 17. Spieltag | 10.12.2023 | USD Sestri Levante | - | Ancona 1905 | 3:2 |  |
|||
| 18. Spieltag | 17.12.2023 | Ancona 1905 | - | Delfino Pescara | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 22.12.2023 | Lucchese | - | Ancona 1905 | 1:0 |
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