| 3. Runde | 04.01.1999 | Preston North End | - | Arsenal FC | 2:4 |  |
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| 4. Runde | 24.01.1999 | Wolverhampton Wanderers | - | Arsenal FC | 1:2 | |
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| Achtelfinale | 23.02.1999 | Arsenal FC | - | Sheffield United | 2:1 | |
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| Viertelfinale | 06.03.1999 | Arsenal FC | - | Derby County | 1:0 | ||||
| Halbfinale | 11.04.1999 | Manchester United | - | Arsenal FC | 0:0 n.V. | ||||
| Halbfinale | 14.04.1999 | Arsenal FC | - | Manchester United | 1:2 n.V. |
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