| 9. Spieltag | 13.10.2019 | FC Rieti | - | SS Monopoli 1966 | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 23.10.2019 | Casertana FC | - | SS Monopoli 1966 | 2:1 |  |
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| 12. Spieltag | 27.10.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Potenza | 3:0 | |
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| 15. Spieltag | 16.11.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Bisceglie | 2:1 | |
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| 16. Spieltag | 24.11.2019 | Cavese | - | SS Monopoli 1966 | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 23.02.2020 | SS Monopoli 1966 | - | ASD Sicula Leonzio | 0:1 | |
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| 30. Spieltag | 08.03.2020 | SS Monopoli 1966 | - | Casertana FC | 0:1 |
Italien