| 8. Spieltag | 10.10.2021 | Viterbese | - | US Grosseto FC | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 16.10.2021 | US Grosseto FC | - | AC Reggiana 1919 | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 06.11.2021 | US Pontedera | - | US Grosseto FC | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 14.11.2021 | Virtus Entella | - | US Grosseto FC | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 27.11.2021 | ACN Siena 1904 | - | US Grosseto FC | 1:3 |  |
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| 17. Spieltag | 05.12.2021 | US Grosseto FC | - | Delfino Pescara | 1:2 | ||||
| 18. Spieltag | 12.12.2021 | Lucchese | - | US Grosseto FC | 0:0 |  |
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| 19. Spieltag | 19.12.2021 | US Grosseto FC | - | Olbia Calcio | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 22.12.2021 | Modena FC | - | US Grosseto FC | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 13.02.2022 | Cesena FC | - | US Grosseto FC | 3:3 | ||||
| 22. Spieltag | 23.02.2022 | Ancona 1905 | - | US Grosseto FC | 2:0 | ||||
| 29. Spieltag | 27.02.2022 | SSD Città di Teramo | - | US Grosseto FC | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 06.03.2022 | US Grosseto FC | - | Imolese Calcio | 2:0 | ||||
| 32. Spieltag | 15.03.2022 | US Grosseto FC | - | US Pontedera | 0:0 |
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