| Gruppe D | 20.10.2005 | Grasshopper Club Zürich | - | Middlesbrough FC | 0:1 | ||||
| Gruppe D | 03.11.2005 | Middlesbrough FC | - | Dnipro Dnipropetrovsk | 3:0 | ||||
| 3. Runde | 23.02.2006 | Middlesbrough FC | - | VfB Stuttgart | 0:1 |  |
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| Achtelfinale | 09.03.2006 | Middlesbrough FC | - | AS Roma | 1:0 | ||||
| Achtelfinale | 15.03.2006 | AS Roma | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
| Viertelfinale | 30.03.2006 | FC Basel 1893 | - | Middlesbrough FC | 2:0 |
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