| 6. Spieltag | 15.10.2018 | US Arezzo | - | US Pontedera | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 18.10.2018 | US Pontedera | - | Gozzano | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 21.10.2018 | Pro Vercelli | - | US Pontedera | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 29.10.2018 | US Pontedera | - | Carrarese Calcio | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 12.11.2018 | US Pontedera | - | Virtus Entella | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 25.11.2018 | US Pontedera | - | Arzachena | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 02.12.2018 | AC Cuneo | - | US Pontedera | 0:2 | ||||
| 15. Spieltag | 09.12.2018 | US Pontedera | - | Pro Piacenza | annull. | ||||
| 16. Spieltag | 12.12.2018 | US Pistoiese | - | US Pontedera | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 16.12.2018 | US Pontedera | - | AC Pisa | 0:2 | ||||
| 29. Spieltag | 02.03.2019 | US Pontedera | - | Aurora Pro Patria | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 09.03.2019 | Virtus Entella | - | US Pontedera | 3:0 | ||||
| 33. Spieltag | 30.03.2019 | US Pontedera | - | AC Cuneo | 1:1 |
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