| 4. Spieltag | 30.09.2018 | US Arezzo | - | Arzachena | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 07.10.2018 | Robur Siena | - | US Arezzo | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 15.10.2018 | US Arezzo | - | US Pontedera | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 18.10.2018 | Juventus II | - | US Arezzo | 3:1 |  |
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| 11. Spieltag | 11.11.2018 | Novara Calcio | - | US Arezzo | 2:2 | |
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| 16. Spieltag | 12.12.2018 | Pro Piacenza | - | US Arezzo | annull. |
Italien