| 1. Spieltag | 14.08.1999 | PSV Eindhoven | - | MVV | 4:1 | ||||
| 2. Spieltag | 22.08.1999 | Vitesse | - | PSV Eindhoven | 1:6 |  |
|||
| 3. Spieltag | 28.08.1999 | PSV Eindhoven | - | Fortuna Sittard | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 12.09.1999 | De Graafschap | - | PSV Eindhoven | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 25.09.1999 | PSV Eindhoven | - | Willem II | 6:1 | ||||
| 7. Spieltag | 02.10.1999 | PSV Eindhoven | - | Sparta Rotterdam | 7:0 | ||||
| 8. Spieltag | 13.10.1999 | RKC Waalwijk | - | PSV Eindhoven | 1:6 | ||||
| 9. Spieltag | 17.10.1999 | PSV Eindhoven | - | FC Den Bosch | 7:0 | ||||
| 10. Spieltag | 23.10.1999 | PSV Eindhoven | - | FC Twente | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 31.10.1999 | AZ Alkmaar | - | PSV Eindhoven | 0:3 | ||||
| 13. Spieltag | 21.11.1999 | SC Cambuur | - | PSV Eindhoven | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 18.12.1999 | PSV Eindhoven | - | sc Heerenveen | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 06.02.2000 | FC Den Bosch | - | PSV Eindhoven | 2:6 | ||||
| 21. Spieltag | 10.02.2000 | PSV Eindhoven | - | AFC Ajax | 4:0 | ||||
| 25. Spieltag | 12.03.2000 | PSV Eindhoven | - | FC Utrecht | 2:1 | ||||
| 28. Spieltag | 01.04.2000 | PSV Eindhoven | - | AZ Alkmaar | 5:1 |  |
|||
| 30. Spieltag | 16.04.2000 | PSV Eindhoven | - | SC Cambuur | 1:0 | ||||
| 34. Spieltag | 14.05.2000 | PSV Eindhoven | - | NEC Nijmegen | 2:0 |
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