| 2. Runde | 26.09.1990 | Tottenham Hotspur | - | Hartlepool United | 5:0 |  |
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| 2. Runde | 09.10.1990 | Hartlepool United | - | Tottenham Hotspur | 1:2 | ||||
| 3. Runde | 30.10.1990 | Tottenham Hotspur | - | Bradford City | 2:1 | |
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| Achtelfinale | 27.11.1990 | Sheffield United | - | Tottenham Hotspur | 0:2 | |
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| Viertelfinale | 23.01.1991 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 0:3 |
England