| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Swindon Town | - | Nottingham Forest | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 18.09.1999 | Crewe Alexandra | - | Swindon Town | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 25.09.1999 | Port Vale FC | - | Swindon Town | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 28.09.1999 | Swindon Town | - | Blackburn Rovers | 2:1 |  |
|||
| 10. Spieltag | 02.10.1999 | Swindon Town | - | Bolton Wanderers | 0:4 | ||||
| 11. Spieltag | 09.10.1999 | Swindon Town | - | Stockport County | 1:1 | |
|||
| 12. Spieltag | 16.10.1999 | Fulham FC | - | Swindon Town | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 19.10.1999 | Barnsley FC | - | Swindon Town | 1:0 | |
|||
| 14. Spieltag | 23.10.1999 | Swindon Town | - | Sheffield United | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 26.10.1999 | Swindon Town | - | Port Vale FC | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 30.10.1999 | Bolton Wanderers | - | Swindon Town | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 06.11.1999 | Huddersfield Town | - | Swindon Town | 4:0 | |
England