| 5. Spieltag | 24.08.1999 | Middlesbrough FC | - | Leicester City | 0:3 | ||||
| 6. Spieltag | 30.08.1999 | Leicester City | - | Watford FC | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 18.09.1999 | Leicester City | - | Liverpool FC | 2:2 | ||||
| 19. Spieltag | 26.12.1999 | Leeds United | - | Leicester City | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 03.01.2000 | Everton FC | - | Leicester City | 2:2 | ||||
| 22. Spieltag | 15.01.2000 | Chelsea FC | - | Leicester City | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 22.01.2000 | Leicester City | - | West Ham United | 1:3 | ||||
| 31. Spieltag | 02.04.2000 | Derby County | - | Leicester City | 3:0 | ||||
| 26. Spieltag | 03.05.2000 | Liverpool FC | - | Leicester City | 0:2 | ||||
| 37. Spieltag | 06.05.2000 | Leicester City | - | Bradford City | 3:0 | ||||
| 38. Spieltag | 14.05.2000 | Sheffield Wednesday | - | Leicester City | 4:0 |
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