1. Spieltag | 09.08.2008 | Barnet FC | - | Chesterfield FC | 1:3 | ||||
2. Spieltag | 16.08.2008 | Chesterfield FC | - | Bury FC | 1:3 | ||||
3. Spieltag | 23.08.2008 | Grimsby Town | - | Chesterfield FC | 0:1 | ||||
5. Spieltag | 06.09.2008 | Chesterfield FC | - | Rotherham United | 1:0 | ||||
6. Spieltag | 13.09.2008 | Dagenham & Redbridge | - | Chesterfield FC | 3:0 | ||||
10. Spieltag | 11.10.2008 | Chesterfield FC | - | Chester City | 1:1 | ||||
11. Spieltag | 18.10.2008 | Lincoln City | - | Chesterfield FC | 3:1 | ||||
12. Spieltag | 22.10.2008 | Chesterfield FC | - | Aldershot Town | 5:1 | ||||
13. Spieltag | 25.10.2008 | Chesterfield FC | - | Notts County | 3:1 | ||||
14. Spieltag | 28.10.2008 | Exeter City | - | Chesterfield FC | 1:6 | ||||
15. Spieltag | 01.11.2008 | AFC Bournemouth | - | Chesterfield FC | 1:1 | ||||
16. Spieltag | 14.11.2008 | Chesterfield FC | - | Shrewsbury Town | 2:2 | ||||
17. Spieltag | 22.11.2008 | Chesterfield FC | - | Accrington Stanley | 1:1 | ||||
18. Spieltag | 25.11.2008 | Bradford City | - | Chesterfield FC | 3:2 | ||||
19. Spieltag | 06.12.2008 | Gillingham FC | - | Chesterfield FC | 2:1 | ||||
20. Spieltag | 12.12.2008 | Chesterfield FC | - | Macclesfield Town | 2:4 |