| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Portsmouth FC | - | Sheffield United | 2:0 |  |
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| 2. Spieltag | 14.08.1999 | Wolverhampton Wanderers | - | Portsmouth FC | 1:1 |  |
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| 3. Spieltag | 21.08.1999 | Portsmouth FC | - | Stockport County | 2:0 | |
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| 4. Spieltag | 28.08.1999 | Barnsley FC | - | Portsmouth FC | 6:0 | ||||
| 5. Spieltag | 30.08.1999 | Portsmouth FC | - | Huddersfield Town | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Portsmouth FC | - | Ipswich Town | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 04.12.1999 | Sheffield United | - | Portsmouth FC | 1:0 | ||||
| 36. Spieltag | 11.03.2000 | Portsmouth FC | - | Nottingham Forest | 2:1 | |
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| 37. Spieltag | 18.03.2000 | Crewe Alexandra | - | Portsmouth FC | 1:3 | ||||
| 39. Spieltag | 25.03.2000 | Portsmouth FC | - | Swindon Town | 4:1 | ||||
| 41. Spieltag | 08.04.2000 | Portsmouth FC | - | Norwich City | 2:1 | ||||
| 43. Spieltag | 21.04.2000 | Charlton Athletic | - | Portsmouth FC | 1:1 | ||||
| 44. Spieltag | 24.04.2000 | Portsmouth FC | - | Manchester City | 2:2 | ||||
| 45. Spieltag | 29.04.2000 | Walsall FC | - | Portsmouth FC | 1:0 | |
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| 46. Spieltag | 07.05.2000 | Portsmouth FC | - | Queens Park Rangers | 1:3 | |
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