| 1. Spieltag | 19.08.1989 | Tottenham Hotspur | - | Luton Town | 2:1 |  |
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| 2. Spieltag | 22.08.1989 | Luton Town | - | Sheffield Wednesday | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 26.08.1989 | Luton Town | - | Liverpool FC | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.1989 | Queens Park Rangers | - | Luton Town | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 09.09.1989 | Luton Town | - | Charlton Athletic | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 16.09.1989 | Coventry City | - | Luton Town | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 23.09.1989 | Luton Town | - | Wimbledon FC | 1:1 | |
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| 8. Spieltag | 30.09.1989 | Manchester City | - | Luton Town | 3:1 | ||||
| 9. Spieltag | 14.10.1989 | Luton Town | - | Aston Villa | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 21.10.1989 | Luton Town | - | Norwich City | 4:1 | ||||
| 11. Spieltag | 28.10.1989 | Millwall FC | - | Luton Town | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 11.11.1989 | Crystal Palace | - | Luton Town | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 18.11.1989 | Luton Town | - | Manchester United | 1:3 | ||||
| 15. Spieltag | 25.11.1989 | Southampton FC | - | Luton Town | 6:3 | ||||
| 16. Spieltag | 02.12.1989 | Luton Town | - | Tottenham Hotspur | 0:0 |
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