| 22. Spieltag | 17.01.2009 | Bolton Wanderers | - | Manchester United | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 28.01.2009 | Blackburn Rovers | - | Bolton Wanderers | 2:2 |  |
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| 24. Spieltag | 31.01.2009 | Bolton Wanderers | - | Tottenham Hotspur | 3:2 |  |
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| 25. Spieltag | 07.02.2009 | Everton FC | - | Bolton Wanderers | 3:0 | ||||
| 26. Spieltag | 21.02.2009 | Bolton Wanderers | - | West Ham United | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 21.03.2009 | West Bromwich Albion | - | Bolton Wanderers | 1:1 | ||||
| 34. Spieltag | 25.04.2009 | Bolton Wanderers | - | Aston Villa | 1:1 |
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