| 37. Spieltag | 18.03.2000 | Crewe Alexandra | - | Portsmouth FC | 1:3 |  |
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| 38. Spieltag | 21.03.2000 | Portsmouth FC | - | West Bromwich Albion | 2:0 |  |
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| 39. Spieltag | 25.03.2000 | Portsmouth FC | - | Swindon Town | 4:1 | ||||
| 40. Spieltag | 01.04.2000 | Port Vale FC | - | Portsmouth FC | 2:0 | ||||
| 41. Spieltag | 08.04.2000 | Portsmouth FC | - | Norwich City | 2:1 | ||||
| 42. Spieltag | 15.04.2000 | Blackburn Rovers | - | Portsmouth FC | 1:1 | |
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| 43. Spieltag | 21.04.2000 | Charlton Athletic | - | Portsmouth FC | 1:1 | ||||
| 44. Spieltag | 24.04.2000 | Portsmouth FC | - | Manchester City | 2:2 | |
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| 46. Spieltag | 07.05.2000 | Portsmouth FC | - | Queens Park Rangers | 1:3 |
England